“This Dream Of You” é um álbum editado em 2020 a partir de gravações que se realizaram em 2016 e 2017. Este novo trabalho conta com um quarteto composto por John Clayton, Jeff Hamilton e Anthony Wilson em “Almost Like Being In Love” e em “That’s All”, e um trio com Christian McBride e Russell Malone, que tocam em “Autumn In New York” e “There Is No You” e “Don’t Smoke In Bed”. A última sessão nos Capitol Studios contou com um ensemble que inclui o violino de Stuart Duncan, que se ouve em "Just You, Just Me", o guitarrista Marc Ribot e uma secção rítmica formada por Tony Garnier e Karriem Riggins. Esta formação toca na recriação da canção "How Deep Is The Ocean", de Irving Berlin, e de "This Dream Of You", de Bob Dylan, que inclui o acordeão tocado pelo tio de Diana, Randall Krall.